Sheckler nasceu em San Clemente,California. Quando ele tinha apenas 18 meses de idade começou a aprender a andar de skate ao lado do pai, Randy Sheckler, que é da velha escola.
Desde os seis anos de idade, ele passa até 22 horas por semana praticando manobras na pista de skate no quintal de casa, que inclui um half , table tops e vários grind rails. Ele desenvolveu sua própria manobra chamada Sheck-lair - um indy kickflip flyout.
Ryan tornou-se o segundo skatista profissional mais jovem da história, aos treze anos de idade . Foi medalha de ouro nos X Games 5 de 2003 na categoria Street, tendo sido também o skater mais jovem a vencer um torneio deste porte. Terminou o ano de 2003 em 1º lugar no ranking mundial na sua categoria.
Patrocínios:
- Plan B Skateboards
- Etnies Shoes
- Volcom Clothing
- Independent Trucks
- Mob Grip
- Nixon Watches
- Oakley Eyewear
- Red Bull
- Panasonic
- Interpret3 Skateboarding
- silver trucks
- plan b wheels
- fkd bearings
- Skate Park Indoor S.Martinho
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